公孙瓒与刘备结交为好友，公孙瓒比刘备年长，刘备将公孙瓒视作兄长。刘备不怎么爱读书，喜欢狗马、音乐、美衣服。身长七尺五寸，两手下垂能到膝盖，能看见自己的耳朵。不爱说话，能善待下人，喜怒不形于色，喜欢结交豪杰，当地豪侠都争着依附刘备。中山大商张世平、苏双等携千金，贩马来到涿郡，见到刘备，于是给其资助，刘备得以用来集结到很多人。
黄巾余党管亥率众军攻打北海，北海相孔融被大军所围，情势危急，便派太史慈突围向刘备求救。刘备惊讶地答道：“北海相孔融居然知道世上有刘备！”便立即派三千精兵随太史慈去北海救援。黄巾军闻知援军至，都四散而逃，孔融逐得以解围。后袁绍攻公孙瓒，刘备与田楷东屯齐。
兴平元年{公元194年}，曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，徐州牧陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷求救。田楷与刘备一起前往救援，刘备自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨兵四千，刘备于是又归属陶谦。而此时张邈、陈宫叛迎吕布，攻打曹操，曹操根据地失陷，于是回兵兖州。陶谦表刘备为豫州刺史，叫他驻军在小沛。
建安五年{公元200年}春季，衣带诏事发。曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾举荐他为茂才，率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。
建安五年{公元200年}七月，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵与刘辟寇略许都以南，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利于是回到袁绍处，而刘备想要离开袁绍，以连结刘表为由，带兵复到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
建安六年{公元201年}，曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。
建安十二年{公元207年}，刘备前往隆中拜访诸葛，三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了隆中对。
建安十三年{公元208年}，曹操亲率大军南下，而此时刘表病死，刘表次子刘琮代立，遣使者投降曹操，刘备屯兵于樊城，不知道曹操军的突然到来，到了宛城才知道状况，随即率军离开，路经襄阳时，诸葛亮建议刘备攻打刘琮，可占据荆州，但刘备因和刘表同宗，不忍相夺。刘备于城外喊刘琮，刘琮因为害怕不敢出来，刘琮的部下以及很多荆州士人投靠刘备，到当阳时，竟有十余万众，辎重数千辆，日行十余里，刘备另派遣关羽乘船数百艘，让他和自己于江陵会合。有人劝说刘备：“现在应该迅速保住江陵，我们虽然人数众多，但是有士兵太少，若曹操来了，我们怎么阻挡？”但刘备却说：“想要成大事必须以人为本，现在这么多人背井离乡的跟着我，我怎么忍心抛下他们！”
建安十三年{公元208年}，刘备联合孙权，与周瑜率领联军大败曹操于赤壁，又南收荆州四郡。刘备从孙权手中借的荆州江陵{南郡}，占据荆州五郡。
建安十六年{公元211年}，刘璋听从张松建议，派法正邀请刘备入川襄助自己对付张鲁，法正、庞统在此时劝刘备图取益州。刘备遂留诸葛亮、关羽等守荆州，自将数万步卒入蜀，与刘璋会于涪。期间张松、法正、庞统皆劝刘备袭杀刘璋，刘备以初来到蜀地，人心尚未信服，不宜轻举妄动为由而拒绝。
刘璋上表推荐刘备代理大司马，兼领司隶校尉，配给刘备士兵，督白水军，令他攻击张鲁。刘备北至葭萌，驻军不前，厚树恩德以收众心。
建安十七年{公元212年}，张松事情败露被杀，刘备于是与刘璋反目。刘备依庞统提出的计谋，召白水军的杨怀到来并将其斩杀，吞并其部队。派黄忠、卓膺率军南下进攻刘璋，占领涪城。
建安十八年{公元213年}，刘璋派遣刘璝、泠苞、张任、邓贤、吴懿等在涪阻击刘备，都被刘备打败，吴懿投降。刘璋又派李严、费观统帅绵竹诸军阻击刘备，李严率众投降。刘备军力益强，分军平定各县。同时调诸葛亮、张飞、赵云等率军入蜀。张任、刘循退守雒城，刘备率军进攻，张任出击，被刘备军斩杀，刘循遂坚守不出，庞统率军攻打雒城时为流矢所中战死城下。
建安十九年{公元214年}，雒城被围近一年才被攻克，刘备乃与诸葛亮、张飞、赵云等共围成都。时刘备派建宁督邮李恢说降马超。马超来到成都，刘备命他率军屯城北，一时城中震怖。刘备于是派简雍劝降了刘璋，遂领益州牧，启用蜀中诸多人才。
建安二十四年{公元219年}，刘备放弃阳平关，南渡沔水，于定军山扎营，夏侯渊率军前来争取定军山，被黄忠所杀。而后曹操亲提大军来争汉中，刘备听说后说道：“曹操虽来，无能为也，我必有汉川矣。”曹操到汉中之后，刘备敛众拒险，黄忠、赵云又在汉水截取曹军粮草，曹军奔走逃亡的越来越多，最后曹操不得已而退军。刘备取得汉中之战的胜利，并派遣刘封、孟达等占领上庸。同年，刘备进位汉中王。
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